Kenny Wayne Shepherd begann sich selbst das Gitarrespielen beizubringen in einem Alter, in dem sich die meisten Kids ausschließlich für Spielsachen und Sandkästen interessieren. Er war erst 13, als ihn New-Orleans- Blues-Mann Bryan Lee auf die Bühne holte, um dem Publikum sein außergewöhnliches Talent und die Präzision vorzuführen, mit der er Gitarre spielte. Vier Grammy Nominierungen, zwei Billboard Music Awards und Millionen von verkauften Alben später, schloß sich der Kreis, als Shepherd und seine Band eine generationenübergreifende Gruppe von Blues Legenden im Chicagoer House of Blues auf der Bühne versammelten und auf dem brandneuen Live Album "LIVE! In Chicago" für die Nachwelt konservierten.

Dieses legendäre Konzert im House of Blues war Teil einer Tour durch die gesamten USA, die Kenny für sein preisgekröntes Werk "10 Days Out: Blues from the Backroads" geplant hatte. Die DVD Dokumentation zeigt Shepherd auf einer 10-tägigen Reise, auf der er Blues Ikonen wie die noch lebenden Mitglieder von Muddy Waters oder der Band von Howlin‘ Wolf besucht, sich mit ihnen unterhält und mit ihnen jamt.

"10 Days Out", das unter der Regie von Noble Jones entstand, wurde für zwei Grammys nominiert. Kenny beschloss kurzerhand einige der Jungs mit auf Tour zu nehmen - Sänger Noah Hunt, Schlagzeuger Chris Layton, Bassist Scott Nelson und Keyboarder Riley Osbourn.
Sie tourten zwei Monate lang, begleitet von Hubert Sumlin, Willie „Big Eyes" Smith, Buddy Flett und Bryan Lee.

Tommy Shannon, der zusammen mit Layton die Rhythmusgruppe der Band von Stevie Ray Vaughan bildete, wurde extra zum Auftritt nach Chicago eingeflogen, was den Abend schließlich in die Geschichte eingehen ließ. Kenny war an diesem Abend sehr krank und hatte große Angst, dass er gar nicht in der Lage sein würde aufzutreten. Aber zum Glück gab ihm das Adrenalin, das durch seine Adern pumpte, als er die Bühne betrat, die Kraft einen der besten Auftritte seines Lebens abzuliefern.

"Usually a live record is just live versions of all of your old stuff. This collection is a great, diverse combination for the fans."